说起孙正义，人们总是会把他和马云以及阿里巴巴挂上钩，并宣称没有孙正义，马云的阿里巴巴就不会变成现在中国最大的电商平台。诚然，如果没有当年孙正义选择相信马云，可能就不会再有人向这个年轻人投入资金，马云的阿里巴巴可能也撑不过几年。如今的阿里巴巴市值4800亿美元，软银以及孙正义手上的阿里股份就价值1652亿美元，很多人以此声称孙正义是最成功的投资者。

未在高位抛售雅虎股票

人有失足，马有失蹄，再精明的商人也不可能一直成功，孙正义的投资史也并不是一帆风顺，甚至拿出来和阿里巴巴投资案相比较，还显得有些笨拙。当年孙正义投资阿里巴巴的同时，还向另外一家互联网企业投入了一亿美元，它就是著名的雅虎。孙正义用一亿美元换来了雅虎33.3%的股份，2000年1月3日，雅虎市值来到了历史最高位1280亿美元，当时的雅虎是世界上最大的互联网门户网站。有人建议此时的孙正义抛售手上的股票套现，但是孙正义并没有接纳这个意见而是继续持有。2016年雅虎被以48亿美元的价格收购，而此时孙正义手上的股票仅仅价值16亿美元，如果在高位抛售，孙正义以及软银就能获利420亿美元左右。

因三千万错过成为世界首富的机会

按理说这种著名的投资人应该不会为了几千万而放弃一项投资计划，但是这事却发生在了孙正义的身上。当年的亚马逊刚刚起步，贝索斯与孙正义洽谈投资事宜，孙正义希望以一亿美元的代价获得亚马逊30%的股份，但是贝索斯减持要求孙正义用1.3亿美元来换。因为这3000万美元，两人最终没能谈妥。而现在的孙正义看到亚马逊的市值会有何感想？市值9000亿美元的亚马逊本该给孙正义和软银带来3000亿美元的回报，就因为3000万，这一切都化为了泡影，自己还错过了成为世界首富的机会。

一票否决孙正义并购案

收购美国通信公司sprint是孙正义最憋屈的一场投资。前任美国总统曾经颁布过一项名为“网络中立”的法案。孙正义认为外国企业进入美国掌控通讯网络的机会来了。他的思路是收购sprint再利用低价策略占领美国市场，但是sprint的体量实在太小只有12%。于是孙正义又想到了合并另一家公司T-mobile形成一家全新的公司。但是精明的美国人怎么可能把31%的通讯服务市场交给一个外国人来掌控？最后美国人否决了这项并购案，理由当然是威胁国家安全。220亿美元投进去最终一无所获，还让孙正义身背1000亿美元的负债，这次投资可以说是孙正义投资史上最憋屈的一次。

孙正义热衷于全球投资，他的投资方向不固定，觉得这个项目行就立马投资。仅仅是互联网公司就有450个，说他是广撒网一点都不为过。风险投资10个里面有一个成功了都是了不起的事情，但是像孙正义如此广撒网，实在有些率性而为。孙正义的软银因为他的疯狂投资行为，已经负债九千多亿美元，说回报目前还没看到，现在的日本首富说不定过几年就会办成“世界首负”!抛开投资阿里巴巴这件事不说，孙正义的投资史真的很一般